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磷中心手性膦酰胺首次成功實現合成

作者: 2015年03月24日 來源: 瀏覽量:
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日前,中科院長春應化所韓福社課題組在磷中心手性布朗斯特酸的不對稱合成方法方面取得了重要進展。在前期開展磷(膦)化合物合成方法系列研究的基礎上,該課題組的研究生杜志軍、關靜、吳國杰、許鵬等通過c-h鍵去對稱

    日前,中科院長春應化所韓福社課題組在磷中心手性布朗斯特酸的不對稱合成方法方面取得了重要進展。在前期開展磷(膦)化合物合成方法系列研究的基礎上,該課題組的研究生杜志軍、關靜、吳國杰、許鵬等通過c-h鍵去對稱官能團化策略,首次成功實現磷中心手性膦酰胺的合成。

  手性磷(膦)化合物作為配體或有機催化劑在不對稱催化、天然產物及藥物合成等領域的應用非常廣泛。近年來,基于binol和螺環骨架的手性布朗斯特酸在不對稱合成領域的發展十分迅速,但絕大多數研究集中于軸手性、面手性或碳中心手性磷(膦)化合物。相關研究表明,此類化合物由于手性中心遠離催化中心,其手性誘導能力相對于磷中心手性化合物較差。

  由于受到合成上的挑戰,磷中心手性化合物在不對稱合成中的研究相對較少,有關磷中心手性布朗斯特酸的研究更是未見任何報道。因此,發展新策略、新方法,實現磷中心手性布朗斯特酸的高效合成,是開展磷中心手性布朗斯特酸在不對稱催化、天然產物及藥物合成等領域的研究需要首先解決的科學難題。

  韓福社課題組發現,膦酰胺還可以轉化為系列其他類型的磷中心手性衍生物,并保持優異的對映選擇性。相關成果在j.am.chem.soc.以通訊形式發表。這項工作不僅為磷中心手性化合物的多樣性合成提供了一種新方法,而且為開展其他類型不同、結構新穎獨特的磷中心手性布朗斯特酸的合成方法及其在不對稱催化反應領域的應用研究開辟了一條途徑。

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標簽:磷中心 手性膦酰胺

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